Protected accountsの機能でそのアカウントに対してログオンなどの選択したイベントが発生したときに、指定したコンピューターにポップアップメッセージを表示させる機能があります。

そのPopupが表示されないことがあります。

通知を表示させるためには、通知先のコンピューターにコンソールセッション(*)で接続した状態である必要があります。RDPで接続している際などのリモートセッションでの接続時は通知が表示されないことがあります。

(*) コンピュータに直接接続した状態。またはハイパーバイザーに直接接続した状態(ただしRDP技術を使用しているHyper-Vの拡張セッションなどがONになっている場合などは対象外)